傷病手当と失業保険のうまく受給できる方法を教えてください。来月から2ヶ月間会社を自律神経失調症で休職します。また休職後は復帰は難しいと自分で考え退職する予定です。
この場合2ヶ月は傷病手当金を受給して退職3ヵ月後、失業保険を受け取るという方法しかないのでしょう？例えば医師の診断書はこの場合2ヶ月でその後の経過も思わしくなければ失業後も手続きをし、傷病手当金を3ヶ月受け取り続けるそして失業保険に切り替えるといった感じでもできるのでしょうか？また失業保険を早く受け取ることは可能なんでしょうか?

いわゆる失業保険（求職者給付）を受ける場合には、「労働の意思および能力」があることが大前提ですので、働けない人はそもそも受給することは出来ません。
雇用保険法上の傷病手当を受けられるのは、求職の申し込みをした時点では労働の意思および能力があったが、その後に傷病により就労不能となった場合ですので、そもそも病気を理由に退職し、就労不能の状態では、求職の申し込みす受付られないでしょう。
健康保険法上の傷病手当金は１年６ヶ月が限度ですので、満期になるまで傷病手当金を受けられては如何ですか？。
また、退職後、職業安定所には「傷病による受給期間延長」の申請をしておかれることをお忘れなく。

実質使用人、名目取締役であると判定できる（仮定）2年間、会社は失業保険を払っていません。この名目取締役が再任されず失業した場合、失業保険を受給できる方法はありますでしょうか。よろしくお願いします。
裁判、もしくは労基署の判定が必要でしょうか。

会社役員であった方が雇用保険をかけるには、役員兼務であると安定所に申請し認められる必要があります。
申請ですから、当然認められない場合もあります。認められない場合は残念ですが失業保険手続きをすることはできません。
因みに、裁判所や労基署は関係ありません。
安定所へ申請する場合、申請書以外に必要な添付書類が結構ありますので、申請書を貰いに行きがてら窓口で相談することをお勧めします。

ご参考になさってください。

失業保険について

現在大阪のハローワークに申請し、今月末が2回目認定日です。今東京の友人宅にお世話になってますので大阪のハローワークで認定を受けるのはとても困
難です。友人には内緒で住民票を友人宅に移しても大丈夫ですか？職安から友人宅に来訪や郵便物がきますか？
他何かアドバイスがあればお願いします。

住所を大阪から東京に移してもハローワークに連絡しないと、住所は申請したときのままになっていますから東京には来ません。
友人に何故内緒で住所を移すのですか？親友なら話をしてからでもいいのでは？あとで分かったときはモメルもとです。
住所を移してあなたはそこにずっと住むのですか？であれば大阪にはいけませんから住所変更を大阪のＨＷに連絡して、東京のＨＷに行くようにしなくてはなりません。
あくまでも住んでいる住所を管轄するＨＷです。
補足
ハローワークに関してはいい方法はありません。
認定日にはかならず大阪に行かなければなりません。また、認定日から認定日の間に最低２回の就職活動の実績をして報告が必要です。それは東京ではできません。
アルバイトも申告が必要です。そうしないと不正受給になり発覚すると受給額の３倍返しなどのペナルティーがあります。
それから、もう住所は友人宅に移したのですか？文面では移したとは書いてはいませんが・・・・。
移したとして、友人の家に着いた郵便物についてはハローワークのものですか？ハローワークに住所変更を連絡していないとわからないはずですが。
いずれにしても東京にいて大阪のハローワークに対応することは無理です。ですので、ハローワークの受給を受けるためには東京の住所を管轄するハローワークに変更する手続きをすることです。それは大阪のハローワークに相談してください。

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